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Phenylalanin
Themen dieses Blogartikels:
Was ist Phenylalanin?
Phenylalanin ist eine essentielle Aminosäure: Dein Körper kann sie nicht selbst herstellen, deshalb nimmst du sie über eiweißhaltige Lebensmittel auf. Sie ist ein Baustein von Eiweißen und zugleich Ausgangsstoff für die Aminosäure Tyrosin.¹
Der Name verrät schon einiges über ihren Aufbau. „Phenyl“ steht für einen ringförmigen Baustein aus Kohlenstoffatomen, „Alanin“ für die einfachere Aminosäure, die dahintersteckt. Wegen dieses Rings zählt Phenylalanin zusammen mit Tyrosin und Tryptophan zu den aromatischen Aminosäuren. „Aromatisch“ beschreibt dabei die chemische Struktur und hat nichts mit dem Duft zu tun.
In Lebensmitteln kommt Phenylalanin als L-Phenylalanin vor. Das ist die Form, die dein Körper in Eiweiße einbaut. Daneben gibt es D-Phenylalanin, quasi sein Spiegelbild, und DL-Phenylalanin, eine Mischung aus beiden Formen zu gleichen Teilen, die vor allem in Nahrungsergänzungsmitteln verwendet wird.
Phenylalanin und Tyrosin: ein eingespieltes Team
Unter normalen Bedingungen baut deine Leber rund drei Viertel des Phenylalanins aus der Nahrung zu Tyrosin um.¹ Dafür sorgt das Enzym Phenylalaninhydroxylase, das als Helferstoff Tetrahydrobiopterin braucht. Solange du genug Phenylalanin aufnimmst, kann dein Körper Tyrosin also selbst bilden. Deshalb wird der Bedarf an beiden Aminosäuren meist gemeinsam angegeben.²
Wie wichtig dieser Umbau ist, zeigt die angeborene Stoffwechselstörung Phenylketonurie (PKU). Bei ihr arbeitet die Phenylalaninhydroxylase nicht richtig, sodass sich Phenylalanin im Blut anreichert.³ Der Körper weicht dann auf einen Nebenweg aus: Er baut Phenylalanin zu Phenylpyruvat um, einem sogenannten Phenylketon, das über den Urin ausgeschieden wird. Daher hat die Phenylketonurie ihren Namen.³ Was eine Phenylketonurie für die Ernährung bedeutet, liest du weiter unten im Abschnitt zur Überdosierung.
Welche Funktionen hat Phenylalanin?
Phenylalanin ist eine proteinogene Aminosäure, das bedeutet, sie wird für den Bau von Proteinen genutzt. Außerdem ist sie glucogen und ketogen, weswegen sie zur Energiegewinnung in den Citratzyklus eingeschleust werden kann, aber auch zur Ketonkörpersynthese genutzt werden kann. Phenylalanin ist mit Tyrosin außerdem die Aminosäure, aus der die Katecholamine produziert werden1. Das sind Adrenalin, Noradrenalin und Dopamin. Auch an der Melaninsynthese - Melanin ist der dunkle Farbstoff von Haut und Haaren - ist Phenylalanin beteiligt.2
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Was macht Phenylalanin einzigartig?
Phenylalanin ist für die Produktion der Stress- und Leistungshormone wichtig. Dopamin ist einer der wichtigsten Botenstoffe des zentralen Nervensystems. Hier ist es unter anderem Teil des Belohnungssystem, vor allem des antizipatorischen Belohnungssystems und außerdem für Leistung, Gedächtnis und Konzentration mitverantwortlich.3
Wie viel Phenylalanin brauchst du pro Tag?
Eine eigene Zufuhrempfehlung der Deutschen Gesellschaft für Ernährung (DGE) für Phenylalanin gibt es bislang nicht. Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) gibt für Erwachsene einen Bedarf von 25 mg pro Kilogramm Körpergewicht und Tag an, und zwar für Phenylalanin und Tyrosin zusammen.² Bei 60 Kilogramm Körpergewicht sind das rund 1.500 mg am Tag. Kinder und Jugendliche haben bezogen auf ihr Körpergewicht einen höheren Bedarf, weil sie noch wachsen.²
Spielt Phenylalanin bei geistiger Belastung eine größere Rolle?
Bei Stress oder hoher geistiger Beanspruchung kann der Bedarf deines Gehirns an den Botenstoffen Dopamin und Noradrenalin steigen, sodass vorübergehend weniger davon zur Verfügung steht.⁷ Phenylalanin ist über Tyrosin eine Vorstufe dieser Botenstoffe.⁴ Die Forschung untersucht deshalb, ob eine zusätzliche Zufuhr der Vorstufen in solchen Situationen eine Rolle spielt.
Eine Übersichtsarbeit hat Studien zu Tyrosin ausgewertet: In kurzen, belastenden Situationen, etwa bei Kälte oder wenn mehrere Aufgaben gleichzeitig zu bewältigen waren, konnten die Teilnehmer ihre geistige Leistung mit zusätzlichem Tyrosin eher halten.⁷ Am deutlichsten war das, wenn die Botenstoffvorräte gerade knapp waren.
Die Studien wurden mit Tyrosin durchgeführt. Weil Phenylalanin dessen Vorstufe ist, ist dieser Forschungsbereich auch für Phenylalanin interessant, direkt untersucht wurde er dafür aber kaum.
Wie entsteht ein Mangel an Phenylalanin und wie äußert sich dieser?
Schwere gesundheitliche Probleme wie Niereninsuffizienz, Lebererkrankungen oder Krebs können dazu führen, dass der Körper das Phenylalanin nicht richtig aufnehmen bzw. verwerten kann. Außerdem sollten Menschen, die unter Stress leiden, ihre Nährstoffversorgung im Blick behalten, da bei ihnen der Proteinabbau erhöht sein kann. Des Weiteren können Essstörungen, Zöliakie und Morbus Crohn einen Mangel begünstigen. Eine Unterversorgung kann zu Störungen des Hormonhaushalts führen, die sich u. a. in Müdigkeit und Pigmentstörungen äußern können.⁸
Was passiert bei einer Überdosierung von Phenylalanin?
Wer über einen längeren Zeitraum deutlich zu viel Phenylalanin zu sich nimmt, kann dadurch die Nieren schädigen⁸. Besonders problematisch ist die Aufnahme für Menschen, die an der angeborenen Stoffwechselkrankheit Phenylketonurie leiden: Sie können diese Aminosäure aufgrund eines fehlenden Enzyms nicht verstoffwechseln und müssen daher eine Phenylalanin-eingeschränkte Diät halten.
In welchen Lebensmitteln ist besonders viel Phenylalanin enthalten?
Phenylalanin findet sich in vielen proteinreichen Lebensmitteln. Dazu zählen Geflügel, Milchprodukte, Eier, Getreide, Hülsenfrüchte, Nüsse und Soja. Wie viel Phenylalanin in einzelnen Lebensmitteln steckt, zeigt dir die Tabelle.⁹ Die Werte beziehen sich auf 100 g im angegebenen Zustand, die Portionsgrößen sind Beispiele.
| Lebensmittel | Phenylalanin pro 100 g | Beispielportion |
|---|---|---|
| Sojabohnen (getrocknet) | 2.120 mg | 50 g: ca. 1.060 mg |
| Parmesan | 1.920 mg | 30 g: ca. 580 mg |
| Kürbiskerne (getrocknet) | 1.730 mg | 30 g: ca. 520 mg |
| Emmentaler | 1.660 mg | 30 g: ca. 500 mg |
| Erdnüsse | 1.380 mg | 30 g: ca. 410 mg |
| Hähnchenbrust (ohne Haut, gebraten) | 1.230 mg | 150 g: ca. 1.850 mg |
| Linsen (getrocknet) | 1.220 mg | 60 g: ca. 730 mg |
| Thunfisch (in Öl, abgetropft) | 1.140 mg | 80 g: ca. 910 mg |
| Mandeln | 1.130 mg | 30 g: ca. 340 mg |
Alle Angaben basieren auf den im Quellenverzeichnis aufgeführten Studien.
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Dieser Lexikon-Eintrag beruht auf sorgfältig recherchierten Quellen:
Literaturverzeichnis & Quellen
- Flydal MI, Martinez A. Phenylalanine hydroxylase: function, structure, and regulation. IUBMB Life. 2013;65(4):341-349.
- World Health Organization. Protein and amino acid requirements in human nutrition. Report of a joint FAO/WHO/UNU expert consultation. WHO Technical Report Series 935. Genf: WHO; 2007.
- van Spronsen FJ, Blau N, Harding C, Burlina A, Longo N, Bosch AM. Phenylketonuria. Nat Rev Dis Primers. 2021;7(1):36.
- Daubner SC, Le T, Wang S. Tyrosine hydroxylase and regulation of dopamine synthesis. Arch Biochem Biophys. 2011;508(1):1-12.
- Slominski A, Tobin DJ, Shibahara S, Wortsman J. Melanin pigmentation in mammalian skin and its hormonal regulation. Physiol Rev. 2004;84(4):1155-1228.
- Berridge KC, Robinson TE. What is the role of dopamine in reward: hedonic impact, reward learning, or incentive salience? Brain Res Brain Res Rev. 1998;28(3):309-369.
Cools R, D'Esposito M. Inverted-U-shaped dopamine actions on human working memory and cognitive control. Biol Psychiatry. 2011;69(12):e113-e125. - Jongkees BJ, Hommel B, Kühn S, Colzato LS. Effect of tyrosine supplementation on clinical and healthy populations under stress or cognitive demands – A review. J Psychiatr Res. 2015;70:50-57.
- https://www.netdoktor.de/medikamente/phenylalanin/
- U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. FoodData Central, SR Legacy.
